Vanderbilt begynte som styrmann på en av Thomas Gibbons dampbåter. På denne tiden hadde Robert Fulton fått tildelt monopol på all dampbåttrafikk i 30 år av staten New York. Dette monopolet ble utfordret av Gibbon og Vanderbilt, da de i 1817 startet dampbåttrafikk med lavere priser enn monopolratene. De ble umåtelig populære på grunn av dette, og i 1824 slo høyesterett fast at det skulle være fri konkurranse på området. Dette førte til en rekke teknologiske fremskritt når det gjaldt båtdrift, men, kanskje viktigst av alt førte den frie konkurransen til at kostnadene, og dermed prisene falt sterkt. Mens Fulton hadde monopol var eksempelvis passasjeravgiften mellom NYC og Albany syv dollar. Etter at monopolet var oppløst falt denne umiddelbart til tre dollar. Fulton-gruppen klarte ikke å tilpasse seg den nye situasjonen og gikk konkurs, mens Gibbons og Vanderbilt hadde årlige overskudd på 40 000 dollar. Vanderbilt tjente gode penger og begynte etter hvert for seg selv.
I løpet av 1830-årene etablerte han dampbåtruter over hele det nordøstre USA, og presset hele tiden prisene nedover. En tur fra New Brunswick til NYC på en av Vanderbilts båter kostet ikke mer enn seks cent, inkludert måltider, og man kunne lese i avisen Nile’s Register at “times must be hard indeed when a traveller who wishes to save money cannot afford to walk.” Suksessen gjorde at Vanderbilt kunne utvide stadig mer. Hans evne til å presse prisene og samtidig tjene store penger var formidabel. Da han begynte å seile på ruten NYC til Providence var passasjeravgiften åtte dollar. Denne halverte han i første omgang, men klarte etterhvert å få prisen ned i bare en dollar, og han ble omtalt som “the greatest practical anti-monopolist in the country” av “Evening Post”. Overalt hvor Vanderbilt startet konkurrerende båtruter ble prisene kraftig redusert.
Som han selv sa: “If I could not run a steamship alongside of another man and do it as well as he for twenty percent less than it cost him I would leave the ship.
Utover på 1800-tallet åpnet også en annen stor forretningsmulighet seg, nemlig dampskipstrafikken mellom USA og Europa. Også de første som etablerte seg her gjorde det ved hjelp av subsidier og annen hjelp fra politikere og myndigheter. Også her utfordret Vanderbilt de etablerte, og sikret både rimeligere biletter og raskere overfart. Han brukte 600 000 dollar på å bygge det som da ble verdens største dampskip, som han ubeskjedent kalte “Vanderbilt”, som satte fartsrekord fra NYC til Liverpool. Han var også den første som begynte å bygge skip i jern istedet for tre.
Ved siden av atlanterhavsrutene til England og Europa ble det etablert dampskipsruter mellom California og NY. Her var prisen pr passasjer hele 600 dollar. Men da Vanderbilt opprettet egne ruter her presset han snart prisene ned til 150 dollar. Og han mottok ikke noe subsidier på noe som helst område, i motsetning til sine konkurrenter.
Da han døde i 1877 hadde han en formue på 100 millioner dollar, og var USAs rikeste mann. Det som er verdt å feste seg ved er hvordan han ble rik: Ved å tilby lavere priser. Gjennom innovasjon og nytenkning gjorde Vanderbilt det mulig for vanlige mennesker å benytte seg av dampskip som transportmiddel. Ved å utfordre etablerte monopoler og aldri motta subsidier eller annen form for støtte bygget han en millionformue, var med på å gi USA en velfungerende infrastruktur, drev utviklingen fremover og tilbød transport til priser som folk hadde råd til. Røverbaron er en betegnelse som passer på mange av hans subsidierte konkurrenter. Commodore Vanderbilt var derimot kapitalist og entreprenør!
